Avaskärs första omnämnande. Avaskär finns tidigast omnämnt i medeltida skrifter i mitten av 1300-talet, då i form av Aghaskjär och Auskeer. Sedan år 1360, då kung Magnus Eriksson måste överlämna Skåne och Blekinge till Valdemar Atterdag, så har Avaskär tillhört Danmark. Men överlämnandet innehöll mycket politiskt vågspel och strategi på hög nivå: Magnus Erikssons egen son, Erik, revolterade mot sin far och tvingade till sig de sydliga landskapen bl.a Blekinge. Magnus Eriksson tog då kontakt med Valdemar Atterdag, som lovade att ställa upp med militär för möjliggöra ett återtagande av de sydliga landskapen. Så skedde och Valdemar kom med sina trupper.   Men Erik Magnusson kom tillbaka och anföll Skåne och Blekinge norrifrån och lyckades återerövra Skåne och Blekinge. Men strax efteråt dog Erik och därmed låg vägen öppen för Magnus att återigen ta tillbaka och bli herre över de sydliga landskapen. Men det varade inte länge: Sommaren 1360 kom Valdemar och gjorde Skåne och Blekinge danskt igen. Den svenska kassan var tom, så Magnus hade inte resurser att försöka återerövra landskapen. Men förlusten av Skåne och Blekinge sved i Sverige och Magnus anklagades för förräderi på hemmaplan. Bl a kallades Magnus Eriksson av den heliga Birgitta för ”en krönt åsna”.   Kalmarunionen. Vid slutet av 1300-talet förenades de nordiska rikena av drottning Margareta till den s.k. Kalmarunionen. Men det jäste i leden. Missnöjet med skatter och fogdarna var stort och man gjorde uppror mot unionen. I Blekinge leddes upproret av Engelbrekt, som for fram som rövare i Blekinge. Engelbrekt kom norrifrån. Hans styrkor intog och förstörde 1436 borgen Brömsehus (ca 5 km norr om Avaskär). Engelbrekt fortsatte sedan vidare genom Blekinge och kunde lägga hela landskapet under sig. Blekingarna drabbades alltså av mycket elände under denna tid på grund av storpolitiska konflikter.   Påven skickar sin kardinal. Avaskär var tillsammans med Ronneby och Sölvesborg de viktigaste städerna i Blekinge i mitten av 1400-talet. Kulmen för Avaskärs storhet nåddes vid denna tid. Kalmarunionen hade spruckit, när Karl Knutsson, som var motståndare till unionen, hade blivit kung över Sverige, medan en danske kungen Kristian I ville återupprätta unionen. Påven Nicolaus I, som hade ett stort inflytande över Norden hade tröttnat på de eviga stridigheterna mellan den svenske och danske kungen. Han tvingade dem till fredsförhandlingar i Avaskär år 1451. Påven skickade också en kardinal, St Angels, till dessa förhandlingar för att öka trycket på de svenska och danska kungarna. Även de mäktiga Hansa-städerna Lybeck och Hamburg hade representanter vid fredsförhandlingarna. Förhandlingarna gällde formellt en titelfråga: Om Karl Knutsson skulle behålla titel kung av Norge, trots att han inte behärskade landet. Kung Kristian å sin sida krävde att den avlidne unionskungens Kristoffers ”morgongåva” till änkedrottningen Dorotea, som nu gift om sig med kung Kristian skulle utfalla. ”Morgongåvan” bestod av antingen  Värmland och Närke eller 15000 gyllen.   Fiaskot i Avaskär.  Båda kungarna började att skramla med vapen: Kung Kristian började med att segla upp flottan utanför Avaskär. Då avbröt den svenska delegationen förhandlingarna och lämnade ärendet till påven och kejsaren för avgörande. Då blev den danske kungen misstänksam och bestämde sig att snabbt lämna Avaskär, så snabbt att han vadade ut till skeppen utan att invänta sina hästar, till svenskarnas stora skadeglädje: Kung Kristian vadade som en ”Odhen svala” (svart stork).   Påven ogillade också Kung Kristians agerande i Avaskär. Mötet i Avaskär blev ett fiasko, vilket snart skulle leda till dystra följder för blekingarna. Kung Karl Knutsson lät snart skicka trupper till Blekinge och våren 1452 intogs staden Avaskär. Men danskarna kom igen och intog och plundrade de blekingska städerna: Kalmarunionen återupprättades och kung Kristian blev kung även över Sverige 1457. Än en gång hade gränsbygderna, inte minst Avaskär, drabbats hårt av dessa ständiga gränskonflikter och härjningar.

Hansan-flotta till Blekinge. Under senare delen av 1400-talet, så försökte den danske kungen återupprätta Kalmarunionen, för att på så sätt åter bli kung över Sverige. Dessa ambitioner orsakade befolkningen i Blekinge mycket lidande. Till sist så lyckades den danske kungen Hans att bli kung över Sverige, dock till ett högt pris för blekingarna: Många blekingar fick sätta till sitt liv, ännu flera blev plundrade. Missnöjet hos lokalbefolkningen var Hansan inte sena att utnyttja: Lybeckarna skickade en flotta, som gick hårt fram längs Blekinge-kusten.  Under den första delen av 1500-talet, så var Blekinge ömsom svenskt och ömsom danskt.   Omfattande gränshandel. Befolkningen i bl a Blekinge var de ständiga förlorarna i spåren av soldaternas härjningar, men tvingades också att ställa upp med folk i kriget. Det innebar att de var bara blev en bricka i det storpolitiska spelet. Därför samlades bönder från de skånska, småländska och blekingska gränstrakterna under sommaren 1505 utanför Ronneby. Resultatet blev den första kända gränsfreden. Bland annat beslöt man att inte betala skatt innan det blev fred. En sådan gränsfred visar hur svag lojaliteten egentligen var gentemot Köpenhamn och Stockholm. Gränshandeln var vid denna tid omfattande. Handeln skedde huvudsakligen i de fem Blekinge-städerna: Sölvesborg, Elleholm, Ronneby, Lyckå och Avaskär.   Gustav Vasa ger upp Blekinge. Kalmarunionen upplöstes i början av 1520-talet. Alla tanker på en nationalstat släcktes i och med att Gustav Vasa blev kung i Sverige 1523. Gustav Vasa skickade omedelbart efter maktövertagandet trupper söderut för att erövra Blekinge, Skåne och Halland.  Men i första hand så försöker Gustav Vasa övertala invånarna att lämna Danmark utan strid och istället ansluta sig till Sverige. Han skriver: ”Ni vet väl själva att ni med rätta hör till Sveriges krona och är landfasta med Sverige. Ert tungomål och alla seder har ni efter svenska män”. Men det gick inte så lätt för Gustav Vasa: Han fick inte stöd av den skånska adeln, så han gav upp också Blekinge.   Men Gustav Vasa skulle några år senare, 1541, möta den danske kungen i Brömsebro, inte lång från Avaskär för att för att diskutera hur man skulle behandla gräns-befolkningen. Förberedelserna inför detta möte var rigorösa. Detta möte har beskrivits som ett av de mest pråliga arrangemang som ordnats. Det sägs att 30 skräddare arbetade i tio veckor med klädedräkterna!  Men Gustav Vasa litade inte fullt ut på den danske kungen, utan lät sönerna Erik och Johan vänta på ett fartyg uppankrat utanför Avaskär. Förhandlingarna gick dock bra och efteråt blev det förbrödringsfest på strandängarna.   Slutet för Avaskär. År 1563 startade det Nordiska sjuårskriget, efter att Danmark förklarat krig mot Sverige. Detta skulle bli ett förödande krig, inte minst för Blekinge. Tusentals gårdar och flera städer brändes ner i ett mycket grymt krig. Mest känt är förmodligen Ronneby blodbad, vilket kostade minst 2000 människor livet.   Under vintern 1563 samlade den danske kungen Fredrik II sina trupper i Avaskär och Lyckå och gick snart in i Möre i Sverige. Därmed var kriget i gång än en gång. Svenskarna gick till motangrepp och i september 1563 anfölls Blekinge avs svenskarna. Den svenske kungen Erik var mycket aggressiv: Bättre ett ödelagt Blekinge än ett fientligt Blekinge ! Avaskär brändes ner och plundrades. Även Blekinges andra städer härjades svårt av svenskarna.   I och med svenskarnas hårda framfart, så bestämde den danske kungen att förbättra Blekinges och Skånes försvar. Detta innebar bl. a. att han grundade en ny hårt befäst stad, med tjocka stadsmurar, Kristianopel, strax söder om Avaskär. Stadsprivilegierna drogs in för både Lyckå och Avaskär. Befolkningen från dessa f.d. städer beordrades att flytta till Kristianopel.